Reuben Stipes jr. wurde 1844 in Harpers Ferry geboren, als Sohn von Reuben Stipes sr. und seiner Ehefrau Anna, geb. Rollinson.
Während des amerikanischen Bürgerkriegs war er Mitglied der Loudoun Virginia Rangers, dem einzigen organisierten Truppenverband aus dem Bundesstaat Virginia, der in der Armee der Union kämpfte. Er diente in der B-Company1) und wurde während eines Gefechts am 30. September 1863 in der Nähe von Neersville von gegnerischen Truppen gefangen genommen. Die Loudoun Rangers2) waren eine unabhängige Kavallerieeinheit des Bürgerkriegs, die aus den größtenteils quäkerischen und deutschen Bauerngesellschaften des nördlichen Loudoun County bestand. Von allen Spezialeinheiten, die während des Bürgerkriegs zur Bekämpfung konföderierter Partisanen-Ranger in Virginia gebildet wurden - den Blazer-Scouts, den Jesse-Scouts, der Cole's Maryland Cavalry und anderen - waren die Loudoun-Ranger wahrscheinlich die vielversprechendsten.
Trotz der pazifistischen Überzeugungen ihrer Kirche ergriffen viele der Quäker von Loudoun County auf beiden Seiten die Waffen. Der Gründer und Kommandant der Loudoun Rangers war Captain Samuel C. Means, selbst Quäker und Besitzer einer großen Schrotmühle in Waterford. Means besaß auch ein beträchtliches Handelsunternehmen in Point of Rocks, MD. Erzwungen durch die heftige Verfolgung der Konföderierten, um in Maryland Zuflucht zu suchen, wurde Means nach Washington gerufen und bot eine Kommission an, um eine Kavalleriekompanie von entwaffneten Flüchtlings-Virginsern aufzubauen. Er gründete schnell zwei Companys, die am 20. Juni 1862 in den Bundesdienst eingegliedert wurden.
Im Loudoun County wimmelte es von Konföderierten. Es war die Aufgabe der Loudoun Rangers, regelmäßig Überfälle durchzuführen, um sie zu schikanieren und zu fangen. Um dies zu tun, errichteten die Ranger Lager auf der Maryland-Seite des Potomac River. Von dort aus machten sie ständige Angriffe in die Countys Loudoun, Clarke und Jefferson.