Hachenburg verdankt seine Gründung im Wesentlichen der Tatsache, dass der Ort an einer überregionalen Straße lag, im Westerwald die "Köln-Leipziger" genannt, die aus dem Kölner Becken nach Thüringen und Sachsen führte und damit eine der bedeutenden West-Ost-Achsen des Reichsgebietes bildete1).
Die Köln-Leipziger ist eine sogenannte Altstraße, ein historischer Weg, der in einem Wegenetz wichtige Städte und Orte miteinander verbindet. Altstraßen waren mit Ausnahme von Römerstraßen unbefestigte Naturwege, deren Verlauf sich nach der Geologie und der Topographie des Gebietes richtete, durch das der Weg führte. Die Täler waren im frühen Mittelalter Europas oft noch mit dichtem Auenwald bewachsen und mäandernde Flüsse und Flussmündungsgebiete stellten für viele Reisende unüberwindbare Hindernisse dar. Daher wurden Höhenwege (lateinisch auch "strata alta" – Hohe Straße, vielleicht daraus „Altstraße“) entlang von Wasserscheiden bevorzugt. Deren Ursprung lässt sich oft bis in germanische beziehungsweise keltische Zeiten zurückverfolgen2).
Die Höhenwege hatten den Vorteil, dass sie trockener waren als Wege im Tal und keine Bäche und Flüsse überquert werden mussten. Basaltverwitterungsboden wurde bevorzugt, da sich auf Sandsteinböden schnell Hohlwege bildeten. Weiterhin konnten auf den Höhen Gefahren schon von weitem gesehen werden. Erst am Ziel, bei bekannten Furten oder den wenigen Steinbrücken, stieg man ins Tal ab.
Die Altstraßen hatten in Europa meistens keine durchgängigen Eigennamen und keinen bestimmten Beginn oder Ende. Sie bildeten in ihrer Gesamtheit ein Wegenetz. Die Wege wurden von der örtlichen Bevölkerung immer nach nahe gelegenen Zielen benannt. Da sich die Wege über die Jahrhunderte verlagerten (Orte verloren ihre Bedeutung, Zollstellen und unsichere Gebiete wurden umgangen usw.), gab es auf langen Wegstrecken auch keine festen Wege, sondern eine breite Trasse mit unterschiedlicher Wegführung. Daneben gab es Nebenstraßen und Abkürzungen, die ein Reisender je nach den Bedingungen (Witterung, Räuberbanden, Fehden) nutzen konnte. Somit ergaben sich für die gleiche Straße von Ort zu Ort unterschiedliche Bezeichnungen. Auch bei Besitzerwechsel zum Beispiel vom Kaiser zum Landgrafen bürgerten sich andere Namen ein.
Die Köln-Leipziger oder Brabanter Straße3), von Antwerpen/Lüttich über Köln kommend, erreichte die Straße bei Siegburg den Nordwestrand des Westerwaldes, und zog dann über Weyerbusch weiter nach Altenkirchen. Sie verband als eine der wichtigsten West-Ost-Verbindungen seit dem Spätmittelalter Brabant im heutigen Belgien und Niederlande mit Hessen-Thüringen. Der Warenverkehr aus dem rheinischen Gebiet für die Messen in Leipzig wurde über diesen Handelsweg geleitet. Nordwestlich des Dorfs Driedorf zweigte der Wellerweg (Frankfurter Straße) von der Köln-Leipziger ab, die Leipziger Straße folgte dem Verlauf der heutigen B414, blieb oben auf der Wasserscheide und führte die heutige Wilhelmstraße und den Schlossberg entlang unterhalb der Burg Hachenburg vorbei, um dann bis zum Ruhebäumchen der heutigen Straßenführung zu folgen. Wenig später verließ die Straße die heutige Straßenführung nach links, ließ die Flur "Roter Klee" rechts liegen und führte dann über den noch heute gut erkennbaren Weg hinab ins Nistertal bis zur Arfelder Brücke, die etwa 100 Meter unterhalb der heutigen Straßenbrücke stand4). Auf der anderen Seite der Nister bog die Straße rechts auf den von Nister kommenden Weg, um dann gegenüber der späteren "Schneidmühle" steil auf der Alten Chaussee "Ahl Schussi" die Bretthäuser Hardt hinauf Richtung Kirburg zu führen. Der heutige Straßenverlauf, der dieses steile Stück im weiten Bogen umgeht, wurde erst 1875-1878 geschaffen. Von Kirburg aus reiste man weiter über Lautzenbrücken, Hof, Salzburg, Nister-Möhrendorf, Hohenroth und Roth nach Herborn und dann weiter nach Gießen, Grünberg, Alsfeld, Bad Hersfeld und schließlich nach Leipzig weiter.
Die Fuhrleute, die von Hachenburg kamen, verspannten sich untereinander, um überhaupt die Hardt hinaufzukommen. War nun ein Gespann auf der Höhe, teilte der Fuhrmann dies seinen Kollegen im Tal durch einen lauten Zuruf, einen Juchzer mit. Daher führte die Straße auch den Namen "Juchee". Hatten sie in umgekehrter Richtung den steilen Aufstieg nach Hachenburg hinter sich, gönnten sich Mensch und Tier am Ruhebäumchen und dem nahen Judenborn eine Ruhepause. Der Judenborn war eine starke Quelle in der Nähe des Ruhebäumchens und wurde von den Fuhrleuten genutzt, die den steilen Weg von der Nister herauf bewältigt hatten. Heute ist der Judenborn versiegt, nur der Flurname hat sich erhalten. In den Flurkarten von 1850 bzw. 1877 ist die Flur "Unterm Judenborn" verzeichnet.
Die Straße, die 1346 als Westerwaldstraße4), 1633 einmal als Altenkirchener Weg6) sonst aber überwiegend als (Köln-) Leipziger Straße bezeichnet wurde, war bis in das 19. Jahrhundert hinein ein besserer Feldweg. Bei Regen war sie nur schlecht, zuweilen überhaupt nicht passierbar7). Innerhalb Hachenburgs wurde die Leipziger Straße bis Ende des 19. Jahrhunderts als Straße bzw. als Unter- und Obergasse (heute Wilhelm- und Friedrichstraße) bezeichnet.